Rolandseck werd in de eerste helft van de 12e eeuw als landsburcht van het keurvorstendom Keulen bij Remagen gebouwd. Samen met de burcht Drachenfels en de tegenwoordig verdwenen burcht Wolkenburg ten oosten van de Rijn beveiligde Rolandseck de zuidwestelijke grens van het grondgebied van het keurvorstendom Keulen. Na een aardbeving was de vensterboog het enige dat van Burg Rolandseck overbleef. De boog groeide uit tot een symbool van de Rijnromantiek. De "Rolandsbogen" ontwikkelde zich in de 19e eeuw al vroeg tot een toeristische bestemming met uitzicht op het Rijndal, het Zevengebergte en de Rijneilanden Grafen- en Nonnenwerth. Volgens Alexander von Humboldt heeft de bezoeker hier "één van de zeven mooiste uitzichten ter wereld". De boog wordt nog steeds vaak op de foto gezet en is vanwege het gelijknamige restaurant en de directe ligging aan de RheinBurgenWeg zeer geliefd. De tragische liefdesgeschiedenis van ridder Roland en zijn geliefde Hildegund is beroemd.